上高中的时候，堀江了解到日本重量级IT人物、软件银行总裁孙正义刚好是他同一高中的学长，此后堀江视孙正义为自己的第一偶像。
1996年，堀江在东京大学读书时开始创业，他以600万日元(约合5.2万美元)贷款为资本，成立了以网站咨询、网站设计为主的“边缘生活”网络服务公司。1年后，堀江贵文辍学，专心经营公司业务，营业额每年以成倍速度增长。
2000年，“边缘生活”成功登陆东京证券交易所创业板，一跃成为上市公司。2002年，堀江买下日本门户网站“活力门”，并将自己原来的公司改名为“活力门”。
与“雅虎日本”等老牌门户网站不同，号称新一代门户网站的“活力门”主要的服务对象是博客，因此发展势头非常迅猛，2004年活力门的用户数就达到1060万户。堀江贵文运用具有进攻性的扩张手段，通过不断的并购和融资，使“活力门”快速膨胀，在16日出事前，该公司在股票市场上的市值是63亿美元，堀江本人也成为亿万富翁。
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